1ª Exibição: 1/11/1999
Dawson retorna das férias de verão na Filadélfia com sua mãe e, na volta para casa, conhece uma linda jovem que acabará se tornando um grande problema em sua vida. Entretanto, Joey, que ignorou Dawson durante todo o verão, percebe que foi um erro o inesperado fim do relacionamento quando vê Dawson novamente, mas ela pode ter encontrado um novo e inesperado amigo em seu último ano na escola. Jen recebe mais do que gostaria quando desafia uma fascista líder de torcida. Mitch aceita um novo emprego como técnico do time de futebol americano da escola de Capeside, e embora Pacey tenha se empenhado, ele acabou tendo um verão solitário sem Andie.
Homecoming (#302)
1ª Exibição: 8/11/1999
Dawson é convocado por seu pai e pelo diretor Green para produzir um filme para o campeonato de futebol americano, mas as estrelas do filme acabam sendo Dawson e sua nova amiga Eve, e não os moradores de Capeside. Entretanto, Pacey pede para que Joey ajude a trazer Andie de volta a Capeside, mas o tão esperado reencontro não será exatamente como Pacey tinha pretendido e Jack tem um inesperado entendimento com seu pai, que retornou a Capeside com Andie.
None Of The Above (#303)
1ª Exibição: 15/11/1999
Dawson fica atordoado quando Eve oferece a ele a oportunidade de tirar a nota máxima no teste para entrar na faculdade e todos são influenciados para participar da fraude, incluindo Joe, cuja bolsa de estudo depende de suas notas neste teste, e Andie, que está desesperadamente lutando para ser aceita em Harvard. Mas quando o teste é roubado, é Pacey que Dawson acusa pois ele viu Pacey, numa recaída, voltar aos seus antigos modos. Entretanto, Jack está convencido que o time de futebol americano está boicotando-o propositalmente por ele ser gay. Na primeira cena do episódio, Dawson e Eve estão assistindo "Felicity" e eles começam a comparar as diferenças entre a vida da personagem da série com a vida real.
Home Movies (#304)
1ª Exibição: 22/11/1999
Pai e filho entram em divergência quando Dawson vai adiante e entrevista Jack, o jogador do momento, para uma reportagem que ele está fazendo para sua mãe, mesmo que Mitch seja contra a idéia. Entretanto, Joey e Pacey ajudam-se quando devem pagar o preço por matar a aula, Andie tira conclusões precipitadas e entra em pânico quando fica sabendo que o diretor Green quer conhecê-la e Jen desiste de ser a líder da torcida, pois fica abalada com o rumo que sua vida tomou.
Indian Summer (#305)
1ª Exibição: 29/11/1999
Dawson vira detetive quando os misteriosos modos de Eve, que incluem vandalismo, invasão e roubo, lhe trazem a pergunta sobre quais as razões que ela tem para estar em Capeside, mas os segredos que ele descobre podem mudar drasticamente a vida de quem está próximo a ele. Entretanto, Joey teme que suas dúvidas sobre Rob faça com que ele cancele seu encontro com Andie, mas sua boa vontade irá evitar o pior. Jack vai contra os desejos de Jen e arma um encontro para Henry.
Secrets And Lies (#306)
1ª Exibição: 6/12/1999
Dawson fica em dúvida se deve contar a Jen o segredo de Eve, e fica ainda mais angustiado quando sua mãe, inesperadamente, retorna da Filadélfia. Entretanto, Andie acusa Joey de sabotar a sua chance de voltar com Pacey e Jen choca toda a cidade com a diversão que ela contratou para o Baile Anual da Rainha da Volta às Aulas e deixa o tímido Henry ainda mais chocado quando ela pede que ele vá ao baile com ela.
Escape From Witch Island (#307)
1ª Exibição: 13/12/1999
Num episódio para arrepiar até os ossos da espinha, Dawson recruta Joey, Pacey e Jen para serem sua tripulação de guerra num documentário para a aula de História sobre a Ilha da Bruxa, um local cheio de mistérios e, segundo as lendas, assombrado por bruxas. Eles são assombrados por grandes mentiras de bruxas, e Dawson e Joey questinam-se sobre o amor perdido deles, e Jen e Pacey levam em consideração terem um novo tipo de amizade. Enquanto isso, Andie leva o seu trabalho no comitê de disciplina da escola um pouco a sério demais quando tenta controlar o que acontece nos corredores da escola.
Guess Who's Coming To Dinner (#308)
1ª Exibição: 20/12/1999
Quando a mãe de Jen chega inesperadamente em Capeside na manhã do Dia de Ação de Graças, Dawson confronta-a sobre seu passado secreto e toma uma decisão para ajudar a diminuir a distância que afasta mãe e filha. Entretanto, Jen continua a perseguir um novo tipo de amizade com Pacey e Mitch e Gale tentam descobrir o futuro da família Leery.
Four To Tango (#309)
1ª Exibição: 10/1/2000
Dawson desconfia do estranho comportamento de Pacey e intrepreta de maneira errada as atitudes dele, quando descobre que Pacey passa o dia com Joey. Pacey e Jen começam a ter problemas com o seu relacionamento liberal. Joe e Dawson descobrem sobre o caso deles e Pacey e Jen decidem terminar. Andie encoraja Jack a se encontrar com um aluno gay da cidade vizinha que ela conheceu na internet, depois que ele leu a reportagem que Dawson fez sobre Jack.
First Encounters Of The Close Kind (#310)
1ª Exibição: 17/1/2000
Dawson, Joey, Jack e Andie passam o fim de semana na universidade de Boston para verem como é vida na faculdade. Dawson participa de um festival de cinema com seu documentário "Ilha da Bruxa", inspirado no filme "A Bruxa de Blair", mas seu filme é mal recebido. Ele acaba conhecendo uma outra futura cineasta que também está concorrendo no festival, e que mais tarde ele acaba descobrindo que ela é a filha do diretor Green. Em outra parte da universidade, devido a um de erro da direção, o fim de semana de Joey não será como ela havia planejado. Quando ela chega ao seu quarto, descobre que a sua colega de quarto na verdade é um homem, enquanto ele esperava um garoto chamado "Joseph Potter". A busca de Andie para uma entrevista de admissão na faculdade faz com que ela receba um inspirado conselho da secretária do diretor. Enquanto isso, Jack decide arriscar-se e visita a um clube gay, mas descobre que ainda não está preparado para isso. Mas ele acaba conhecendo um rapaz na viagem de volta a Capeside.
Barefoot At Capefest (#311)
1ª Exibição: 24/1/2000
Dawson experimenta um crise de identidade quando Nikki, a filha do diretor Green, surge como a mais nova jovem aspirante a diretora de filmes, e Joey experimenta a sua crise quando Dawson não se abre com ela sobre a dor da separação de seus pais. Enquanto isso, a primeira tentativa de Jack de conhecer um outro rapaz é mal sucedida, Pacey e Andie ficam desconfortáveis ao descobrirem que fazem as mesmas atividades após a escola, e Jen percebe que ela pode perder a chance de ter alguma coisa especial com Henry.
A Weekend In The Country (#312)
1ª Exibição: 14/2/2000
Os amigos de Joey e suas famílias trabalham juntos para garantir que a inauguração da "Potter's Bed & Breakfast" - a pousada da família Potter -, seja um sucesso, e que elas não percam tudo o que tem após Pacey surpeender todos com a visita de um prestigioso crítico de viagem. Jen adimite a sua preocupação sobre ficar mais íntima de Henry e decide contar à ele a verdade sobre seu passado. Jack leva em consideração mudar-se para sua casa após ouvir o pedido de Andie e Dawson tenta entender a ligação entre seus pais após o divórcio deles.
Northern Lights (#313)
1ª Exibição: 21/2/2000
Dawson toma uma atitude radical ao decidir desistir das aulas de cinema para reavaliar os seus anos de adolescência. Joey fica dividida entre ajudar Pacey ou ir ao encontro com A.J., que veio a Capeside para vê-la. Andie deverá assumir o comando da peça quando o diretor fica doente, e Jen concorda em sair com Henry, mas as esperanças dele acabam quando Jen decide levar sua avó ao encontro.
Valentine's Day Massacre (#314)
1ª Exibição: 28/2/2000
Joey questiona Dawson quando ele e Pacey decidem levar seus amigos a uma festa secreta, organizada por um grupo infame que planeja apenas debochar deles. Enquanto isso, a ex-namorada de Jack chega de Rhode Island para tentar reatar o namoro deles, mas ela não sabe que Jack resolveu revelar sua homossexualidade no último ano. O primeiro encontro de Jen com Henry acontece no Dia dos Namorados e ela não irá esquecer-se tão cedo deste dia.
Crime And Punishment (#315)
1ª Exibição: 6/3/2000
Joey é escolhida para participar de um grupo de estudantes que irá pintar os murais da escola, mas quando estragam seu mural antes da inauguração, Dawson ajuda Joey a superar o trauma enquanto Pacey toma algumas atitudes e corre o risco de ser suspenso quando ele procura o culpado. Enquando isso, quando a nota do teste do vestibular de Andie é uma das maiores do país, ela decide abandonar o conselho da escola e confessa ao diretor Green sobre o roubo do teste. Pacey vai morar com Doug quando a irmã deles e seus filhos se mudam para a casa da família Witter.
To Green, With Love (#316)
1ª Exibição: 13/3/2000
Joey confia no apoio de Pacey e A.J. para organizar o protesto dos estudantes contra o superintendente da escola, após ele forçar o diretor Green a se demitir por ter expulso o aluno que destruiu o mural de Joey. Dawson e Gale preparam uma reportagem sobre o protesto na escola.
Cinderella Story (#317)
1ª Exibição: 3/4/2000
Joey vai para Boston para ver a apresentação de A.J. num evento literário e fica surpresa quando conhece Morgan, a velha amiga dele. Mas ela fica decepcionada ao descobrir que Morgan é o grande amor reprimido de A.J. e pede à Pacey para buscá-la, e os dois finalmente confrontam os crescentes sentimentos que sentem um pelo outro. Para evitar a suspensão, Pacey torna-se o mentor de Buzz Thompson, um garoto de nove anos, e terá que lidar com uma pequena versão dele. Dawson pede a ajuda de Mitch para abrir o restaurante de Gale. Pacey e Joey se beijam. Participação especial de Jonathan Lipnicki.
Neverland (#318)
1ª Exibição: 10/4/2000
Pacey leva Dawson ao acampamento favorito da infância deles na esperança de aliviar a dor de Dawson ao revelar a verdade sobre os seus sentimentos por Joey. Mas depois que Dawson diz que ele e Joey são as pessoas mais importantes de sua vida, Pacey muda de idéia. Enquanto isso, Joey terá que lidar com as consequências emocionais de seu beijo com Pacey ao ter uma "noite das garotas" com Jen e Andie. Mas para surpresa de Jen, ela descobre que não foi convidada para a festa de aniversário de Henry. Participação especial de Jonathan Lipnicki.
Stolen Kisses (#319)
1ª Exibição: 15/5/2000
Dawson convida Joey, Andie e Pacey para passarem o feriado nas montanhas, na casa de sua tia. Mas a viagem torna-se tensa quando Joey e Pacey continuam a lutar contra os seus sentimentos, e Andie começa a ficar intrigada com Will, um amigo de Pacey. Enquanto isso, Jen defende seu território quando uma mulher flerta com Henry. Participação especial de Rodney Scott como Will.
The Longest Day (#320)
1ª Exibição: 22/5/2000
Numa história que irá repetir os acontecimentos de um mesmo dia em três perspectivas diferentes, Joey e Pacey hesitam em contar para Dawson sobre os sentimentos que têm um pelo outro. Mas quando a verdade vem à tona, a reação de Dawson é justamente a que eles menos esperavam. Enquanto isso, Andie, que acredita estar finalmente pronta para ter um encontro, aceita o convite para sair com Will, que está fazendo uma visita à Capeside, mas o primeiro encontro deles é arruinado quando ela descobre a verdade sobre Joey e Pacey. Participação especial de Rodney Scott como Will.
Show Me Love (#321)
1ª Exibição: 12/6/2000
Enquanto Capeside se prepara para a regata anual da primavera, Dawson e Pacey competem para ganharem o troféu, mas Joey está cansada de sentir-se como um prêmio. Enquanto isso, Gale decide fechar o restaurante para ter um romântico jantar com Mitch, e Henry fornece a Jen a noite mais romântica de sua vida. Participação especial de Rodney Scott como Will.
The Anti-prom (#322)
1ª Exibição: 19/6/2000
Jack não consegue comprar os ingressos para a formatura da escola quando decide que Ethan será seu par, e Dawson, Joey e Andie decidem organizar uma anti-formatura no restaurante de Gale como protesto. Dawson, que convidou Joey para ser seu par ao lembrar de uma promessa feita no 1º ano da escola, usa essa noite especial para tentar reconquistá-la e deixa Pacey com ciúmes. Andie tenta convencer Pacey a ser seu par, mas sua noite acabará sendo consolá-lo sobre as incertezas do amor. Joey tenta superar os conflitos e fazer com que as coisas voltem ao normal. Jen fica com raiva de Henry quando ele diz que vai para um acampamento de futebol no verão, ao invés de ficar com ela. Henry diz que não vai correr atrás de Jen dessa vez. Gale e Mitch celebram o seu novo romance. Jack descobre que Ethan nunca revelou em público sua homossexualidade, e eles acabam brigando. Ethan decide ir embora ao perceber que Jack não está pronto para beijá-lo.
True Love (#323)
1ª Exibição: 26/6/2000
Após um dia de pleno amor, lágrimas e promessas de casamento, Joey terá que escolher entre seu amor por Dawson e seus crescentes sentimentos por Pacey. Os padrinhos Dawson e Joey, se preparam para o casamento de Mitch e Gale. Pacey decide passar as férias de verão numa viagem de barco para a Flórida. Joey revela para Dawson que ela só terminou com Pacey com medo de perder a sua amizade. Jen decide continuar a ignorar Henry e seus sentimentos. Quando sua avó fala sobre o amor e lamenta-se com ela, Jen, sua avó, Jack e Andie dirigem a noite toda para que Jen possa ver Henry pela última vez e se declarar para ele. Jack entra em conflito com seus sentimentos por Ethan, ao decidir beijá-lo e descobrir que ele voltou com seu ex-namorado. Pacey decide tentar mais uma vez conquistar Joey, fazendo com que ela peça para ele ficar. Após o casamento, Joey confronta Dawson. Ele desiste de lutar por Joey e pede que ela vá encontrar Pacey. Joey diz que está apaixonada por Pacey e ela vai com ele para a Flórida.